Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН

Лаборатория изучения механизмов органических реакций

Конформационный анализ трициклических бензоксазиновых таутомерных форм XIVа и XIVб

Конформеры (12R)-XIV и (12S)-XIV



Methods: MM (Marvin+Vconf) — RM1 (MOPAC2009) — DFT (PRIRODA).
Energy (without ZPE) by DFT/PBE/L22 (cc-pCVTZ) for DFT/PBE/L1 (cc-pVDZ) geometry (PRIRODA program).


Click to energy level to view 3D structure (run Jmol java-applet). Click to level inscription to download or open xyz coordinates file.

19.84 19.84 19.36 19.36 18.80 18.80 18.19 18.19 17.98 17.98 17.46 17.46 17.30 17.30 17.28 17.28 17.01 17.01 16.77 16.77 16.63 16.63 16.63 16.63 16.21 16.21 16.16 16.16 16.12 16.12 16.05 16.05 16.02 16.02 15.71 15.71 15.70 15.70 15.68 15.68 15.59 15.59 15.50 15.50 15.43 15.43 15.32 15.32 15.25 15.25 15.04 15.04 15.01 15.01 14.99 14.99 14.81 14.81 14.74 14.74 14.72 14.72 14.56 14.56 14.34 14.34 14.31 14.31 14.08 14.08 13.89 13.89 13.73 13.73 13.67 13.67 13.61 13.61 13.24 13.24 13.15 13.15 13.04 13.04 12.75 12.75 12.73 12.73 12.72 12.72 12.69 12.69 12.66 12.66 12.06 12.06 11.96 11.96 11.88 11.88 11.63 11.63 11.60 11.60 11.48 11.48 11.38 11.38 11.34 11.34 11.30 11.30 11.27 11.27 10.90 10.90 10.77 10.77 10.69 10.69 10.12 10.12 10.10 10.10 9.92 9.92 9.88 9.88 9.66 9.66 8.71 8.71 8.56 8.56 8.27 8.27 8.08 8.08 7.88 7.88 7.70 7.70 7.60 7.60 7.53 7.53 7.05 7.05 6.95 6.95 6.93 6.93 6.88 6.88 6.56 6.56 6.14 6.14 6.04 6.04 5.80 5.80 5.67 5.67 4.62 4.62 4.50 4.50 4.33 4.33 3.99 3.99 3.98 3.98 3.85 3.85 3.67 3.67 3.45 3.45 3.42 3.42 3.42 3.42 3.41 3.41 2.84 2.84 2.65 2.65 2.50 2.50 2.18 2.18 2.18 2.18 2.01 2.01 1.90 1.90 1.21 1.21 0.00 0.00
Конформеры основания Шиффа разбиты на две группы: слева те, ориентация заместителей в которых благоприятна для образования (12R)-трициклического таутомера, справа - для (12S)
22.81 22.81 22.77 22.77 21.02 21.02 20.96 20.96 20.26 20.26 20.20 20.20 17.90 17.90 16.32 16.32 16.25 16.25 15.70 15.70 15.64 15.64 15.23 15.23 13.67 13.67 13.64 13.64 13.57 13.57 13.57 13.57 12.13 12.13 11.95 11.95 11.80 11.80 11.41 11.41 11.27 11.27 11.21 11.21 10.55 10.55 10.32 10.32 10.31 10.31 10.18 10.18 10.10 10.10 9.97 9.97 9.12 9.12 9.05 9.05 9.02 9.02 8.88 8.88 7.51 7.51 7.20 7.20 6.82 6.82 6.76 6.76 6.74 6.74 6.63 6.63 6.41 6.41 5.92 5.92 5.68 5.68 5.68 5.68 5.63 5.63 5.44 5.44 4.93 4.93 4.86 4.86 4.77 4.77 4.28 4.28 4.18 4.18 3.48 3.48 2.92 2.92 2.74 2.74 2.24 2.24 2.01 2.01 0.94 0.94 0.08 0.08 0.00 0.00



© Журнал органической химии
© Russian Journal of Organic Chemistry