Перегруппировки 9-циклопропил-9,10-диметилфенантренониевого катиона

Расчет методом DFT ("Природа", PBE/L2).

Структурные формулы -- проекции расчетных структур. Уровни (стационарные точки) соединены друг с другом (серые линии) по IRC.

По клику на уровень запускается ява-апплет Jmol, показывающий трехмерную структуру, которую можно рассмотреть со всех сторон и померить расстояния и углы (для этого, возможно, потребуется установить Sun'овскую яву).

Анимация 1,2-сдвига циклопропильной группы:
конформация B-a, барьер (PBE/L2) 8.8 ккал/моль.
конформация B-b, барьер (PBE/L2) 8.5 ккал/моль.

Анимация перегруппировки A-b ⇄ A-c ⇄ A-a ⇄ B-a ⇄ B-b:
вращение циклопропила и 1,2-сдвиг метила , барьер (PBE/L1) 15.4 ккал/моль.

См. также конформационный анализ продукта, образующегося в трифторуксусной кислоте.