Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
Лаборатория изучения механизмов органических реакций
 |
 |
 |
 |
 |
 |
subst
#!/usr/bin/perl -ws use strict; #use Data::Dump 'pp'; our ($h,$help,$ijk,$IJK,$rm_in_core,$rm_dist,$R,$ii,$rot,$make_R); # Опции if ($h or $help) { (my $prog = $0) =~ s/.+\///; print <<HELP; Совмещает молекулы и выбрасывает совпадающие атомы. Usage: $prog [-ijk=i,j,k] [-IJK=I,J,K] core.xyz substitutent.xyz [> core_subst.xyz] Зависимости: Perl Совмещение происходит по тройкам атомов из опций -ijk и -IJK. По умолчанию -ijk=1,2,3 и -IJK=1,2,3. -ijk относится к замещаемой молекуле/молекулам (core.xyz), -IJK - к заместителю (substitutent.xyz или последняя из структур). При совмещении происходит переориентация: x y z i: 0.00 0.00 0.00 Атом i в центре координат j: 0.00 0.00 Атом j на оси x k: 0.00 Атом k в плоскости xy Опции: -ijk=i,j,k номера тройки атомов в замещаемых молекулах -IJK=I,J,K номера тройки атомов в заместителе (последней структуре) -rm_in_core накладывающиеся атомы удаляются в остове, а не в заместителе -rm_dist=0.8 расстояние-признак накладывающихся атомов (ангстремы) Использование в режиме аннелирования: $prog -ijk=2,3,12 -IJK=1,2,3 Indole.xyz Benzene.xyz > Benzindole.xyz </pre><img src="Fusing.png"><pre> Использование в режиме замещения: $prog -ijk=2,11 -IJK=8,2 Indole.xyz Benzene.xyz > Phenylindole.xyz </pre><img src="Substitution.png"><pre> В режиме замещения номера k и K можно не указывать, и если они не указаны (по крайней мере, K в заместителе), то будет действовать опция -rot. -R=substitutent $prog -ijk=i,j,k -R=Me core.xyz Из __DATA__ зачитывается заместитель и помещается на место атома i. Расстояние между атомом j и первым атомом заместителя - сумма их ковалентных радиусов. -rot=degrees Если задано, то заместитель поворачивается на degrees градусов. Одновалентность замещаемого атома не проверяется. Вместо -ijk можно задать -ii (только замещаемый атом), тогда j и k будут определены автоматически. Дополнительные возможности -ii: -ii=m,n,... означает, что будут замещены атомы номер m,n,... -ii=element - будут замещены все элементы. Например, перфторировать: $0 -ii=H -R=F cores.xyz > coresF.xyz -R (без указания заместителя) - будет напечатан список заместителей, определенных в __DATA__, и сразу после этого выход. -make_R=name Сделать из молекулы заместитель. Нужно задать -ijk=i,j,k i - одновалентный атом, который потом будет удален из молекулы j - замещающий атом, к которому присоединен i k - еще какой-нибудь атом, задающий плоскость xy Например, $prog -make_R=Ph -ijk=7,1,2 Benzene.xyz Результат сохранить, записав его в __DATA__ (в конец файла программы $prog ). HELP exit(0); } $rm_dist ||= 0.8; if ($ii && $ijk) { die "Несовместимые опции -i и -ijk\n"; } if ($ii && !$R) { die "-ii д.б. только для -R\n"; } my ($i,$j,$k) = (1,2,3); my $by_bond = 0; if ($ijk) { $ijk=~/(\d+)[\s[:punct:]]+(\d+)(?:[\s[:punct:]]+(\d+))?/ ? ($i,$j,$k) = ($1,$2,$3) : die "Номера после -ijk должны быть целыми числами!\n"; do {$by_bond = 1; $k = 0} unless $k; #die "Номера после -ijk не должны быть нулевыми!\n" if $i==0 or $j==0 or $k==0; die "Номера после -ijk не должны быть одинаковыми!\n" if $i==$j or $j==$k or $k==$i; } my ($I,$J,$K) = (1,2,3); if ($IJK) { $IJK=~/(\d+)[\s[:punct:]]+(\d+)(?:[\s[:punct:]]+(\d+))?/ ? ($I,$J,$K) = ($1,$2,$3) : die "Номера после -IJK должны быть целыми числами!\n"; $K ||= 0; #die "Номера после -IJK не должны быть нулевыми!\n" if $I==0 or $J==0 or $K==0; die "Номера после -IJK не должны быть одинаковыми!\n" if $I==$J or $J==$K or $K==$I; } if ($R && $R eq '1') { print 'Defined substitutents: ', join(' ', map {$_->[0]{Title}} &read_subst), "\n"; exit; } if ($make_R) { my ($mol) = (read_molden())[-1]; if ($i>$#$mol or $j>$#$mol or $k>$#$mol) { warn "Номер после -ijk больше числа атомов!\n"; next; } if (colinearity($mol,$i,$j,$k)) { die "Atoms $i,$j,$k in the core lie on a single line\n"; } re_orientation($mol,$i,$j,$k); splice @$mol,$i,1; # Удаляем Hi my $aj = splice @$mol, $j<$i ? $j : $j-1, 1; # Временно удаляем замещающий атом splice @$mol,1,0,$aj; # Вставляем его в начало $mol->[0]{Name} = $make_R; for (my $i=1; $i<@$mol; $i++) { $mol->[$i][1] *= -1; } write_molden($mol); exit; } my @mols = read_molden(); die "Замещение в 1- и 2-атомных молекулах не предусмотрено!\n" if grep {@$_<4} @mols; # Ковалентные радиусы из Dalton Trans., 2008, 2832-2838 my %radius = qw( H 0.31 He 0.28 Li 1.28 Be 0.96 B 0.84 C 0.73 N 0.71 O 0.66 F 0.57 Ne 0.58 Na 1.66 Mg 1.41 Al 1.21 Si 1.11 P 1.07 S 1.05 Cl 1.02 Ar 1.06 K 2.03 Ca 1.76 Sc 1.70 Ti 1.60 V 1.53 Cr 1.39 Mn 1.50 Fe 1.44 Co 1.38 Ni 1.24 Cu 1.32 Zn 1.22 Ga 1.22 Ge 1.20 As 1.19 Se 1.20 Br 1.20 Kr 1.16 Rb 2.20 Sr 1.95 Y 1.90 Zr 1.75 Nb 1.64 Mo 1.54 Tc 1.47 Ru 1.46 Rh 1.42 Pd 1.39 Ag 1.45 Cd 1.44 In 1.42 Sn 1.39 Sb 1.39 Te 1.38 I 1.39 Xe 1.40 Cs 2.44 Ba 2.15 La 2.07 Ce 2.04 Pr 2.03 Nd 2.01 Pm 1.99 Sm 1.98 Eu 1.98 Gd 1.96 Tb 1.94 Dy 1.92 Ho 1.92 Er 1.89 Tm 1.90 Yb 1.87 Lu 1.87 Hf 1.75 Ta 1.70 W 1.62 Re 1.51 Os 1.44 Ir 1.41 Pt 1.36 Au 1.36 Hg 1.32 Tl 1.45 Pb 1.46 Bi 1.48 Po 1.40 At 1.50 Rn 1.50 Fr 2.60 Ra 2.21 Ac 2.15 Th 2.06 Pa 2.00 U 1.96 Np 1.90 Pu 1.87 Am 1.80 Cm 1.69 ); if ($R) { my $degrees = defined($rot) ? $rot : ''; # if ($R =~ s/,(-?\d+(?:\.\d+)?)$//) { # $degrees = $1; # } (my $subst0) = grep {$_->[0]{Title} eq $R} &read_subst; die "No $R in __DATA__\n" unless $subst0; # Будем немного поворачивать метилы, чтобы убрать симметрию if ($degrees eq '' && $R eq 'Me') { $degrees = 15; } $degrees ||= 0; # Зануляем координаты 1-го атома заместителя my ($x0,$y0,$z0) = ($subst0->[1][1],$subst0->[1][2],$subst0->[1][3]); for (my $i=1; $i<@$subst0; $i++) { $subst0->[$i][1] -= $x0; $subst0->[$i][2] -= $y0; $subst0->[$i][3] -= $z0; } # Поворачиваем if ($degrees) { rot_x($subst0,$degrees); } if ($ii) { # Парсим $ii if ($ii =~ /^[a-z][a-z]?$/i) { my $el = ucfirst lc $ii; $ii = ''; for (my $n=1; $n<@{$mols[0]}; $n++) { $ii .= "$n," if $mols[0][$n][0] eq $el; } $ii =~ s/,$//; die "Нет элемента $el в 1-й структуре\n" unless $ii; } $ii =~ s/\.\./-/g; die "Invalid -ii=$ii\n" if $ii !~ /^\d+([,-]\d+)*/; my @ii; foreach (split /,/, $ii) { if (/(\d+)-(\d+)/) { # Раскрываем интервалы (i-n) my @a = $1<=$2 ? $1..$2 : reverse $2..$1; push @ii, @a; } else {push @ii, $_} } #print "@ii\n"; exit; foreach my $ii (@ii) { # Определяем соседей, т.к. они не заданы явно $i = $ii; # Замещаемый атом # Его ближайший сосед (в 1-й молекуле) $j = nearest($i, $mols[0]); # Ближайший сосед соседа $k = nearest($j, $mols[0], $i); # Расстояние между замещаемым атомом (i) и соседним к нему (j) в 1-й молекуле # Полагаем, что в остальных молекулах эти атомы такие же my $rij = dist($mols[0],$i,$j); # Локальная версия заместителя (будет модифицироваться) # $subst = $subst0; не годится (ссылки) my $subst = copy_mol($subst0); #write_molden($subst); # Расстояние между соседним к замещаемому атомом и первым заместителя my $r = $radius{$mols[0][$j][0]}+$radius{$subst->[1][0]}; # Сдвигаем заместитель по x, # чтобы между соседним к замещаемому атомом и первым заместителя было $r for (my $i=1; $i<@$subst; $i++) { $subst->[$i][1] = $subst->[$i][1]+$rij-$r; } # Удаляем из заместителя 1-ю (служебную) строку shift @$subst; # 1-й атом заместителя my $first_atom = shift @$subst; my @mols_tmp; foreach (@mols) { my $mol = copy_mol($_); # Подстраиваем молекулу под заместитель re_orientation($mol,$i,$j,$k); # Удаляем из молекулы замещаемый атом и на его место - 1-й атом заместителя splice @$mol, $i, 1, $first_atom; # Соединяем молекулу и заместитель без 1-го атома push @$mol, @$subst; push @mols_tmp, $mol; } @mols = @mols_tmp; #write_molden(@mols); } } } else { die "Нужно минимум две структуры\n" if @mols<2; my $subst = pop(@mols); $K = nearest($I,$subst,$J) if $K==0; #write_molden($subst); exit; if ($I>$#$subst or $J>$#$subst or $K>$#$subst) { die "Номер после -IJK больше числа атомов!\n"; } if (colinearity($subst,$I,$J,$K)) { die "Atoms $I,$J,$K in the substitute lie on a single line\n"; } re_orientation($subst,$I,$J,$K); if ($by_bond && $rot) { rot_x($subst,$rot); } foreach my $mol (@mols) { $k = nearest($i,$mol,$j) if $k==0; if ($i>$#$mol or $j>$#$mol or $k>$#$mol) { warn "Номер после -ijk больше числа атомов!\n"; next; } if (colinearity($mol,$i,$j,$k)) { warn "Atoms $i,$j,$k in the core lie on a single line\n"; next; } re_orientation($mol,$i,$j,$k); my @dist = distance($mol,$subst); # # For debug # for (my $i=1; $i<@$mol; $i++) { # my @tmp; # for (my $j=1; $j<@$subst; $j++) { # push @tmp, sprintf("%d,%d=%.2f",$i,$j,$dist[$i][$j]) if $dist[$i][$j]<0.7; # } # print "@tmp\n" if @tmp; # } for (my $i=1; $i<@$mol; $i++) { for (my $j=1; $j<@$subst; $j++) { if ($dist[$i][$j] < $rm_dist) { # Помечаем строчным шрифтом накладывающиеся водороды и др. одновалентные if ($mol->[$i][0] =~ /^(H|F|Cl|Br)$/ && $subst->[$j][0] !~ /^(H|F|Cl|Br)$/) { $mol->[$i][0] = lc($mol->[$i][0]) } elsif ($mol->[$i][0] !~ /^(H|F|Cl|Br)$/ && $subst->[$j][0] =~ /^(H|F|Cl|Br)$/) { $subst->[$j][0] = lc($subst->[$j][0]) } else { # Помечаем пробелом другие накладывающиеся атомы, в остове или в заместителе $rm_in_core ? $mol->[$i][0] = ' ' . $mol->[$i][0] : $subst->[$j][0] = ' ' . $subst->[$j][0]; } } } } if ($by_bond) { (my $at_m = $mol->[$i][0]) =~ s/\s+//g; $at_m = ucfirst lc $at_m; (my $at_s = $subst->[$J][0]) =~ s/\s+//g; $at_s = ucfirst lc $at_s; my $dx = $radius{$at_m}+$radius{$at_s}-$subst->[$J][1]; for (my $i=1; $i<@$subst; $i++) { $subst->[$i][1] += $dx; } } push @$mol, @{$subst}[1..@$subst-1]; $mol->[0] = ''; @$mol = grep {$_ eq '' or $_->[0] !~ /^( |[a-z])/} @$mol; $mol->[0] = {}; } } #pp @mols; write_molden(@mols); # Читает xyz. Параметры - имена xyz-файлов. Если параметров нет, то <>. # Возвращает массив найденных молекул. sub read_molden { local @ARGV = @_ ? @_ : @ARGV; my $num = qr/-?\d+(?:\.\d+)?/; my @mols; my $line; LOOP: while ($line || defined($line = <>)) { #print $line; if ($line =~/^\s*(\d+)\s*$/) { my @mol; my $N = $1; last LOOP if eof(); next LOOP if eof(ARGV); $line = <>; if ($line =~ /^\s*(.*?)\s*$/) { $mol[0]{Title} = $1; } if ($line =~ /\s($num)\s/o) { $mol[0]{Energy} = $1; } if ($line =~ /Symmetry\s+(\w+)/) { $mol[0]{Symmetry} = $1; } #($mol[0]) = $line =~ /($num)/o; for (my $i=1; $i<=$N; $i++) { last LOOP if eof(); next LOOP if eof(ARGV); $line = <>; #print $line; if ($line =~ /^\s*([A-Za-z]{1,2})\s+($num)\s+($num)\s+($num)\s*(.*)/io) { $mol[$i] = [$1,$2,$3,$4,$5]; $mol[$i][0] = ucfirst(lc $mol[$i][0]); } else { next LOOP; } } push @mols, \@mol; last LOOP if eof(); } else { undef $line; } } return @mols; } # Печатает xyz. Параметры -- список молекул, в конце м.б. имя файла. # Если последний элемент списка - имя файла (не ссылка на массив), # то печать в этот файл, иначе - на stdout sub write_molden { my $fh = \*STDOUT; if (ref($_[-1]) ne 'ARRAY') { my $file = pop @_; open $fh, '>', $file or die "Can't write to $file: $!\n"; } foreach my $mol (@_) { my $N = $#{$mol}; print $fh " $N\n"; print $fh "$mol->[0]{Name} " if exists $mol->[0]{Name}; #print $fh " Symmetry $mol->[0]{Symmetry} " if $mol->[0]{Symmetry}; print $fh "\n"; for (my $i=1; $i<=$N; $i++) { my ($atom,$x,$y,$z) = @{$mol->[$i]}; printf $fh " %-2s %12.8f %12.8f %12.8f", $atom, $x, $y, $z; #printf $fh uc($atom) eq 'H' ? " %10.3f" : " %9.2f" , $ppm if $ppm; print $fh "\n"; } } #close $fh; } # my ($x,$y,$z) = get_xyz($mol); # Возвращает список ссылок на массивы 1..$N (@x,@y,@z) молекулы # (нулевые элементы пустые) sub get_xyz { my $mol = shift; my (@x,@y,@z); my $N = $#{$mol}; for (my $i=1; $i<=$N; $i++) { $x[$i] = $mol->[$i][1]; $y[$i] = $mol->[$i][2]; $z[$i] = $mol->[$i][3]; } return (\@x,\@y,\@z); } # put_xyz($mol,\@x,\@y,\@z); # Помещает координаты из массивов 1..$N (@x,@y,@z) в молекулу sub put_xyz { my ($mol,$x,$y,$z) = @_; my $N = $#{$mol}; return undef if $#{$x} != $N || $#{$y} != $N || $#{$z} != $N; for (my $i=1; $i<=$N; $i++) { $mol->[$i][1] = $x->[$i]; $mol->[$i][2] = $y->[$i]; $mol->[$i][3] = $z->[$i]; } 1 } # centre_to_atom($mol,$i) # Помещает центр координат молекулы на атом $i sub centre_to_atom { my ($mol,$i) = @_; my $N = $#{$mol}; return undef if $i > $N; my ($xi,$yi,$zi) = ($mol->[$i][1],$mol->[$i][2],$mol->[$i][3]); for (my $n=1; $n<=$N; $n++) { $mol->[$n][1] -= $xi; $mol->[$n][2] -= $yi; $mol->[$n][3] -= $zi; } 1 } # ($A,$B,$C) = plane_normal($mol,$i,$j,$k); # Возвращает вектор нормаль к плоскости, проходящей через атомы $i, $j, $k. # Если атомов больше трех, плоскость через них проводится по наименьшим квадратам. sub plane_normal { my ($mol,@nums) = @_; my ($x,$y,$z) = get_xyz($mol); my @x = @$x; my @y = @$y; my @z = @$z; my ($A,$B,$C); return undef if @nums<3; if (@nums == 3) { my ($i,$j,$k) = @nums; #print "@nums\n"; $A = ($y[$j]-$y[$i])*($z[$k]-$z[$i])-($z[$j]-$z[$i])*($y[$k]-$y[$i]); $B = ($z[$j]-$z[$i])*($x[$k]-$x[$i])-($x[$j]-$x[$i])*($z[$k]-$z[$i]); $C = ($x[$j]-$x[$i])*($y[$k]-$y[$i])-($y[$j]-$y[$i])*($x[$k]-$x[$i]); #print "@nums $A $B $C\n"; } else { my ($X,$Y,$Z,$XX,$YY,$ZZ,$XY,$YZ,$XZ); foreach (@nums) { $X += $x[$_]; $Y += $y[$_]; $Z += $z[$_]; $XX += $x[$_]*$x[$_]; $YY += $y[$_]*$y[$_]; $ZZ += $z[$_]*$z[$_]; $XY += $x[$_]*$y[$_]; $YZ += $y[$_]*$z[$_]; $XZ += $z[$_]*$x[$_]; } # A*XX + B*XY + C*XZ = -X XX XY XZ | -X -X XY XZ XX -X XZ XX XY -X # A*XY + B*YY + C*YZ = -Y XY YY YZ | -Y -Y YY YZ XY -Y YZ XY YY -Y # A*XZ + B*YZ + C*ZZ = -Z XZ YZ ZZ | -Z -Z YZ ZZ XZ -Z ZZ XZ YZ -Z $A = $X*($YZ*$YZ-$YY*$ZZ) + $Y*($XY*$ZZ-$YZ*$XZ) + $Z*($YY*$XZ-$XY*$YZ); $B = $X*($XY*$ZZ-$XZ*$YZ) + $Y*($XZ*$XZ-$XX*$ZZ) + $Z*($XX*$YZ-$XY*$XZ); $C = $X*($YY*$XZ-$YZ*$XY) + $Y*($YZ*$XX-$XY*$XZ) + $Z*($XY*$XY-$YY*$XX); } my $normal = sqrt($A**2 + $B**2 +$C**2); $A /= $normal; $B /= $normal; $C /= $normal; #print "@nums $A $B $C\n"; return ($A,$B,$C); } # re_orientation($mol,$i,$j,$k); # Переориентирует молекулу так чтобы у атомов $i,$j,$k были координаты # $i: 0.00 0.00 0.00 # $j: f.ff 0.00 0.00 # $k: f.ff f.ff 0.00 # Dependecies: plane_normal, colinearity, put_xyz sub re_orientation { my ($mol,$i,$j,$k) = @_; centre_to_atom($mol,$i); #&write_molden; my ($x,$y,$z) = get_xyz($mol); my @x = @$x; my @y = @$y; my @z = @$z; my $xj = sqrt($x[$j]**2 + $y[$j]**2 + $z[$j]**2); my $xk = ($x[$k]*$x[$j] + $y[$k]*$y[$j] + $z[$k]*$z[$j]) / $xj; my $yk = sqrt($x[$k]**2 + $y[$k]**2 + $z[$k]**2 - $xk**2); my ($A1,$B1,$C1) = plane_normal($mol,$i,$j,$k); for (my $n=1; $n<=$#{$mol}; $n++) { if ($n != $i && $n != $j && $n != $k) { my ($xn,$yn,$zn); if (colinearity($mol,$j,$k,$n)) { # Try colinearity my $slope; my $xkj = $x[$k]-$x[$j]; my $ykj = $y[$k]-$y[$j]; my $zkj = $z[$k]-$z[$j]; if (abs($xkj)>=abs($ykj) && abs($xkj)>=abs($zkj)) { $slope = ($x[$n]-$x[$j])/$xkj; } elsif (abs($ykj)>=abs($zkj)) { $slope = ($y[$n]-$y[$j])/$ykj; } else { $slope = ($z[$n]-$z[$j])/$zkj; } $zn = 0; $yn = $slope*$yk; $xn = $slope*($xk-$xj)+$xj; } else { $xn = ($x[$n]*$x[$j] + $y[$n]*$y[$j] + $z[$n]*$z[$j])/$xj; $yn = ($x[$n]*$x[$k] + $y[$n]*$y[$k] + $z[$n]*$z[$k] - $xn*$xk) / $yk; my $sqr = $x[$n]**2 + $y[$n]**2 + $z[$n]**2 - $xn**2 - $yn**2; $sqr = 0 if $sqr < 0; $zn = sqrt($sqr); my ($A2,$B2,$C2) = plane_normal($mol,$j,$k,$n); my $Vec = ($B1*$C2-$C1*$B2)*($x[$k]-$x[$j])+ ($C1*$A2-$A1*$C2)*($y[$k]-$y[$j])+ ($A1*$B2-$B1*$A2)*($z[$k]-$z[$j]); $zn = -$zn if $Vec < 0; #print "$Vec\n"; } ($x[$n],$y[$n],$z[$n]) = ($xn,$yn,$zn); } } ($x[$j],$y[$j],$z[$j],$x[$k],$y[$k],$z[$k]) = ($xj,0,0,$xk,$yk,0); put_xyz($mol,\@x,\@y,\@z); #&write_molden; } sub colinearity { my ($mol,$i,$j,$k) = @_; my $eps = 1e-6; my $rij = sqrt(($mol->[$i][1]-$mol->[$j][1])**2+ ($mol->[$i][2]-$mol->[$j][2])**2+ ($mol->[$i][3]-$mol->[$j][3])**2); my $rik = sqrt(($mol->[$i][1]-$mol->[$k][1])**2+ ($mol->[$i][2]-$mol->[$k][2])**2+ ($mol->[$i][3]-$mol->[$k][3])**2); my $rjk = sqrt(($mol->[$k][1]-$mol->[$j][1])**2+ ($mol->[$k][2]-$mol->[$j][2])**2+ ($mol->[$k][3]-$mol->[$j][3])**2); my ($r1,$r2,$r3) = sort {$a<=>$b} ($rij,$rik,$rjk); if ($r1<$eps) { warn "Two atoms from $i,$j,$k coincide\n"; return 1; } if ($r1+$r2-$r3<$eps) { return 1; } return undef; } sub distance { my ($mol,$subst) = @_; my @dist; for (my $i=1; $i<@$mol; $i++) { my ($x,$y,$z) = @{$mol->[$i]}[1..3]; for (my $j=1; $j<@$subst; $j++) { my ($X,$Y,$Z) = @{$subst->[$j]}[1..3]; $dist[$i][$j] = sqrt(($x-$X)**2+($y-$Y)**2+($z-$Z)**2); } } return @dist; } sub dist { my ($mol,$i,$j) = @_; my $rij = sqrt(($mol->[$i][1]-$mol->[$j][1])**2 + ($mol->[$i][2]-$mol->[$j][2])**2 + ($mol->[$i][3]-$mol->[$j][3])**2 ); return $rij; } sub nearest { # Ближайший сосед к атому i (за исключением j, если он задан) my ($i,$mol,$j) = @_; my $N = @$mol; die "Index $i more then number of atoms ($N)\n" if $i > $N; my $k; my $r_min = 1e6; for (my $n=1; $n<$N; $n++) { next if $n==$i; next if $j and $n==$j; my $r = dist($mol,$i,$n); if ($r < $r_min) { $r_min = $r; $k = $n; } } return $k; } sub rot_x { my ($mol,$degrees) = @_; my $rad = $degrees/180*3.14159265358979; my $cos = cos($rad); my $sin = sin($rad); for (my $i=1; $i<@$mol; $i++) { my ($y,$z) = ($mol->[$i][2],$mol->[$i][3]); $mol->[$i][2] = $sin*$z+$cos*$y; $mol->[$i][3] = $cos*$z-$sin*$y; } } sub read_subst { my $tmp = "subst_DATA.tmp"; open L, '>', $tmp or die "Can't write to file $tmp: $!\n"; while (<DATA>) { print L; } close L; my @mols = read_molden($tmp); unlink $tmp; return @mols; } sub copy_mol { my $mol = shift; my $new_mol; my $N = $#{$mol}; $new_mol->[0] = $mol->[0] if $mol->[0]; for (my $i=1; $i<=$N; $i++) { $new_mol->[$i] = [@{$mol->[$i]}]; } return $new_mol; } # Многоатомные заместители (-R) д.б. направлены вдоль связи в минус по x # и замещающий атом д.б. первым # Например, берем карбоксил C(1)O(2)OH. Делаем муравьиную кислоту H(5)C(1)O(2)OH, # reorient -ijk=1,5,2 и удаляем последний H __DATA__ 1 H H 0.00000000 0.00000000 0.00000000 1 F F 0.00000000 0.00000000 0.00000000 1 Cl Cl 0.00000000 0.00000000 0.00000000 1 Br Br 0.00000000 0.00000000 0.00000000 1 I I 0.00000000 0.00000000 0.00000000 2 OH O 0.00000000 0.00000000 0.00000000 H -0.36578731 0.89924971 -0.00160080 3 NH2 N 0.00000000 0.00000000 0.00000000 H -0.46317533 0.84528872 0.31152275 H -0.46328438 -0.84608500 0.30949621 3 NO2 N 0.00000000 0.00000000 0.00000000 O -0.58263507 -1.09524818 0.00003862 O -0.58242824 1.09527120 -0.00021915 6 Ac C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 O -0.63621472 1.05590662 -0.01044610 C -0.72946410 -1.32068058 0.01263019 H -1.80838042 -1.13662904 0.01920459 H -0.47664668 -1.88329053 0.91498375 H -0.48874032 -1.89425334 -0.88611337 7 OAc O 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -2.09330995 -0.51410490 0.90453115 C -0.60525311 -0.59682033 1.07615371 O -0.06128596 -1.12023185 2.03931056 H -2.58431301 -0.97683133 1.76547623 H -2.39259641 -1.05232417 0.00170809 H -2.40264923 0.53269479 0.85010802 7 Tf S 0.00000000 0.00000000 0.00000000 O -0.46990098 1.25129727 0.58378706 O -0.46963891 -1.25449179 0.57725421 C -0.32886683 0.00453706 -1.78988747 F 0.19848152 1.09993472 -2.40786790 F 0.20192515 -1.08562582 -2.41423083 F -1.66239701 0.00318499 -2.06980455 7 OAcf O 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.56097445 0.02867405 -1.26068702 O 0.05438301 0.05268514 -2.32316466 C -2.07555897 0.02563674 -1.11649931 F -2.53069833 1.10468748 -0.41666554 F -2.53061486 -1.07491367 -0.45104008 F -2.73184914 0.04468208 -2.31039581 8 OTf O 0.00000000 0.00000000 0.00000000 S -0.93299857 1.34153210 0.00648950 O -0.72457998 2.03808068 1.26715589 O -0.73477125 2.04327390 -1.25297271 C -2.54432913 0.48967807 0.01138638 F -3.59061694 1.36309622 0.03407336 F -2.71519003 -0.29706564 -1.09003834 F -2.69303641 -0.32724073 1.09398841 5 OSO2F O 0.00000000 0.00000000 0.00000000 S -0.92591248 1.33942816 -0.00447774 O -0.76864144 2.02962357 -1.26910829 O -0.78109517 2.02890033 1.26210959 F -2.43960961 0.79721767 -0.01189763 4 Me C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 H -0.36633733 1.03626161 0.00000000 H -0.36654080 -0.51811160 -0.89737613 H -0.36644444 -0.51815003 0.89737614 7 Et C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 H -0.36504683 -0.89498626 0.53324939 H -0.36497446 0.87692574 0.56249613 C -0.58915384 0.02348760 -1.42230384 H -1.69099508 0.02433998 -1.39139030 H -0.25883522 0.92167552 -1.96832362 H -0.26095308 -0.85749903 -1.99687644 10 i-Pr C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.57117591 0.65646117 -1.26095149 C -0.57440975 0.65848134 1.25838770 H -0.35398868 -1.04062877 0.00063689 H -1.66134362 0.55232549 -1.28627761 H -0.34005114 1.72626932 -1.30559252 H -0.17014059 0.18423811 -2.16451648 H -1.66478093 0.55345206 1.28160660 H -0.34454695 1.72857276 1.30193579 H -0.17565424 0.18831549 2.16392337 13 t-Bu C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.48577368 -0.12183199 1.45840990 C -0.60894131 1.28909972 -0.60458711 C -0.59218571 -1.17598353 -0.81566374 H -1.58061646 -0.12263987 1.51246765 H -0.12570329 0.71400367 2.06971604 H -0.13267812 -1.04943249 1.92370931 H -1.70126324 1.21732095 -0.67157203 H -0.22927260 1.47094779 -1.61659307 H -0.39700901 2.17244297 0.00741868 H -1.68403037 -1.09971749 -0.88483855 H -0.19694856 -1.18725041 -1.83796447 H -0.38301810 -2.14807743 -0.35655940 10 Pr C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.57253822 0.01328753 1.41944046 C -2.09299017 -0.00217992 1.40571899 H -0.37170184 0.86886507 -0.55928362 H -0.37232757 -0.87887159 -0.54313761 H -0.21137897 -0.85722960 1.98004913 H -0.22970179 0.90623024 1.95584359 H -2.48991413 0.87520273 0.88530192 H -2.48071472 0.00587743 2.42910044 H -2.47167279 -0.89985000 0.90662268 13 Bu C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.57360691 -0.01947928 1.42012259 C -2.10241636 -0.00781196 1.40006447 C -2.67808513 -0.03021399 2.80707062 H -0.37162490 0.88155696 -0.53899430 H -0.37217276 -0.86629993 -0.56278915 H -0.22182412 -0.91287419 1.95150042 H -0.20953414 0.85080336 1.98064781 H -2.47494048 -0.87655317 0.84504174 H -2.46032447 0.88810527 0.87979525 H -3.77174006 -0.00725817 2.76942039 H -2.33946895 0.83646218 3.38380497 H -2.37539023 -0.93729828 3.33986305 5 CH2OH C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 O -0.49630939 -0.70500320 -1.13264246 H -0.38639904 -0.48020672 0.90523548 H -0.40889541 1.01524443 -0.03595079 H 0.07185703 -0.46122780 -1.88399755 5 OMe O 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.66956608 -1.25374046 0.00960609 H -1.74622758 -1.05970707 0.01455469 H -0.42659423 -1.82134099 0.91379745 H -0.43651836 -1.82978356 -0.89174250 4 CF3 C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 F -0.52144780 -1.08032120 -0.63991068 F -0.52063277 1.09753291 -0.61070772 F -0.49918527 -0.01671036 1.26320528 9 NMe2 N 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.61774579 -1.21677782 0.52254975 C -0.61727376 1.19677460 0.56753717 H -1.71141762 -1.14876426 0.48744881 H -0.32262348 -1.40629297 1.56031517 H -0.36208023 -2.08826095 -0.08796591 H -1.71102230 1.13008490 0.53095136 H -0.32121346 1.34786586 1.61138665 H -0.36214312 2.09032342 -0.01047449 6 NHMe N 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.70019673 1.11953005 0.59824877 H -0.39652901 -0.89636421 0.27035688 H -1.77897029 0.93536684 0.56074501 H -0.52270908 2.05218844 0.05387282 H -0.42268500 1.25218243 1.64906909 4 SO2F S 0.00000000 0.00000000 0.00000000 O -0.49967280 -1.27599923 0.48263179 O -0.49972807 1.28787352 0.44986049 F -0.24464621 -0.02088426 -1.62430688 5 SO2H2 S 0.00000000 0.00000000 0.00000000 O -0.19595455 1.16046815 1.13338642 O -0.21196581 -1.44107391 0.74563706 H -1.08932176 1.57173901 1.02582623 H -1.11580778 -1.78055834 0.53241897 13 SiMe3 Si 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.63147386 -1.74918443 0.00471649 C -0.54039508 0.89640044 -1.54115557 C -0.54052888 0.90477339 1.53664156 H -1.72592624 -1.76363375 0.00336355 H -0.29194381 -2.29707491 -0.87960166 H -0.29402492 -2.29193898 0.89299893 H -1.63212810 0.92071191 -1.61227560 H -0.18173646 1.93014167 -1.54578721 H -0.15649590 0.40061656 -2.43796010 H -1.63199732 0.91552354 1.61574437 H -0.14344544 0.42320469 2.43549151 H -0.19533199 1.94311668 1.52820068 4 SiCl3 Si 0.00000000 0.00000000 0.00000000 Cl -0.61928575 -0.02601367 -1.93199234 Cl -0.70519761 1.66425977 0.92481108 Cl -0.69890157 -1.64352683 0.96658154 5 OCF3 O 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C -0.63172280 -0.17883524 1.23310657 F -1.93781571 -0.21795343 0.98423981 F -0.25051234 -1.32188671 1.82809634 F -0.36433675 0.83687844 2.07236479 25 Ad C 0.00000000 0.00000000 0.00000000 C 1.54198334 0.00000000 0.00000000 C -0.51133498 1.45472796 0.00000000 C -0.51157620 -0.72201904 1.26278090 C 2.06101588 0.72853793 1.25601024 C 1.54566008 0.00513332 2.51644614 C 0.00371049 0.00517810 2.52107383 C 1.54583374 2.18190863 1.25366149 C 0.00385296 2.18596390 1.25603170 C -0.50766549 1.45986852 2.51647342 H 1.92001424 -1.03893166 -0.01771768 H 1.91995436 0.50061616 -0.91055943 H -0.16511455 -1.77204384 1.26436657 H -1.61709255 -0.74294800 1.26441490 H -0.36394009 -0.51376145 3.42536585 H 1.92643650 0.50928722 3.42388373 H 1.92370460 -1.03373968 2.53718813 H 3.16655244 0.72757383 1.25436565 H 1.92367950 2.71530006 0.36185054 H 1.92673074 2.71960815 2.14156998 H -0.36369185 3.22861167 1.25440295 H -1.61682934 1.46694509 -0.01785233 H -0.16416207 1.97732192 -0.91046922 H -0.15829637 1.98628418 3.42390724 H -1.61312020 1.47198756 2.53725220 9 HOTf1 H 0.00000000 0.00000000 0.00000000 O -0.98162922 0.00000000 0.00000000 S -1.45258609 1.57384489 0.00000000 O -1.10467936 2.11530184 -1.29820541 O -1.10991783 2.17103437 1.28442734 C -3.33263188 1.30340313 0.00000108 F -3.70120578 0.63398927 -1.09655970 F -3.68043493 0.60277027 1.09239431 F -3.93292072 2.49932250 0.02480991 9 HOTf H -0.00000000 0.00000000 0.00000000 O -0.66577160 0.72134880 0.00000050 S -2.14172689 0.00000000 0.00000000 O -2.30365453 -0.62289267 1.29820498 O -2.34816239 -0.65684095 -1.28442779 C -3.21809895 1.56497096 0.00000000 F -2.97615948 2.28983359 1.09656128 F -2.93913081 2.29574538 -1.09239273 F -4.50405320 1.19498248 -0.02480909 7 COOMe C -1.08900009 0.00000000 0.00000000 O -1.61230432 1.09602388 0.00000000 O -1.76278306 -1.16702606 0.00000006 C -3.20233111 -1.02342070 -0.00539596 H -3.59269073 -2.04765642 -0.01221806 H -3.53979578 -0.48307191 0.89138050 H -3.53177852 -0.47348547 -0.89922268 11 Ph C -1.08900029 0.00000000 0.00000000 C -1.78900010 1.21243567 0.00000000 C -3.18900048 1.21243567 0.00000000 C -3.88900018 0.00000050 0.00000000 C -3.18900036 -1.21243518 0.00000000 C -1.78900085 -1.21243567 0.00000000 H -1.24449967 2.15553742 0.00000000 H -3.73350034 2.15553742 0.00000000 H -4.97800047 0.00000050 0.00000000 H -3.73350080 -2.15553693 0.00000000 H -1.24450100 -2.15553742 0.00000000